Une simple nuit, un coup d'un soir partagé avait provoqué neuf mois plus tard la naissance du brun. Ce fils que son père avait toujours rêvé d'avoir. La mère de Simon n'a jamais été présente dans la vie de Simon. Son père lui a indiqué, lorsque Simon comprend qu'il manque une femme dans sa vie, que sa mère était beaucoup trop jeune pour élever son enfant et qu'elle avait d'autres projets. Simon, n'en demanda pas plus à son père. Il ne sait pas, ni son prénom ni son nom. Pourtant, Simon, ne s'était jamais senti mal aimé durant sa jeunesse, bien qu'il ne sache pas vraiment ce que c'est. Parfois, il pense à elle et il s'imagine une vie pour cette femme qu'il n'a jamais vue. Elle doit être belle, toujours le sourire aux lèvres, propriétaire d'une boutique dans une petite ville espagnole. Que dirait-elle si elle savait ce qu'était devenu son fils ? Avait-elle eu d'autres enfants ? Pensait-elle parfois à lui ? Toutes ses questions Simon les chassaient vite de son esprit.

Tuer quelqu'un ce n'est pas si simple. C'est complètement différent de le voir sur un grand écran au cinéma. Ça, Simon en prend conscience lorsqu'il braque l'arme que son père lui a mise entre ses mains. Le type suppliant un gamin de vingt-ans de ne pas lui mettre une balle dans la tête. Simon, il avait déjà tiré avec une arme à feu, mais jamais sur un être humain. Non, Simon, il s'était entraîné à viser des boites de conserve et des bouteilles en verre avec le flingue de papa. Son père, son héros, son modèle sur terre. L'homme continue de le supplier et de lui dire qu'il a des enfants, une femme. Un membre de son gang frappe l'homme à la tête pour le faire taire en lui hurlant des insultes. C'était ça, la loi de la rue. Son gang le protège et il doit protéger les membres du gang. Il inspire une fois, puis deux et appuie sur la détente qui fait pivoter la gâchette et déclenche le percuteur dans un bruit sourd.

Les Bithbeo, il y rentre surtout grâce à son père. Il est d'abord élevé pour rentrer dans l'IRA puis chez les Bithbeo lors de la création du gang quand ils arrivent à Charming, son père rêvant depuis toujours d'un fils, d'un héritier. Le père O'Connor il a eu une fille avant le brun et celle-ci est aussi rentré dans le clan. Qu'importe que Simon est intéressé par les mathématiques à l'école et par la biologie, le fils O'Connor fera honneur à son nom et suivra les pas de son paternel. Surtout, quand son père fait partie de ceux qui déménagent à Charming pour monter un business dans cette ville des États-Unis. Simon, il a seize ans lorsqu'il arrive dans cette ville, dans ce nouveau pays. Simon, n'est pas un enfant très sage. Son père lui apprend très vite à se battre et l'inscrit même très jeune dans une salle où il pratique la boxe. Simon, il est doué pour donner des coups et surtout, il aime ça. Souvent moqué lors de sa jeunesse à l'école due au manque de sa mère dans son foyer, Simon, il apprend très vite à se faire respecter à sa manière. Il frappe souvent le premier et revient couvert de bleu en rentrant de l'école, ainsi qu'avec de nombreux avertissements. Simon, il a hâte de rentrer dans cet organisation que son père lui promet depuis son premier cri.

En 2011, à sa majorité, Simon, il quitte l'école pour définitivement rentrer dans le gang. Simon, il pratique toujours à côté la boxe. Il fait quelques combats, il s'entraîne énormément pour devenir professionnel. Chez les Bithbeo, bien que son père fasse partie des anciens, il rentre en bas de l'échelle et il fait surtout le sale boulot. Des livraisons, il se débarrasse de certains corps trop encombrants, il nettoie des scènes de crimes, il fournit des alibis pour certains membres. Il évolue au fil des années, il se sent bien Simon dans cette famille, il montre sa valeur. Les règlements de compte et intimidations, c'est ce que préfère Simon, parce que Simon, il aime bien montrer qu'il est le patron. La sensation de supériorité d'avoir un flingue dans les mains alors que celui d'en face est désarmé. Le fait d'être simplement en infériorité numérique et faire comprendre par les poings qu'il ne faut pas jouer au plus con avec lui. Il apprend à frapper pour faire mal, il apprend l'anatomie d'un corps à chacun des coups qu'il inflige, il apprend aussi à tuer. À tuer de manière lente ou alors rapide. Maintenant, lorsqu'il tue, cela ne l'atteint plus, bien que souvent, il revoit les yeux du premier homme dont il a pris la vie.

Depuis, Simon, il vit avec sa sœur ainsi que sa nièce dans cette maison que sa sœur a payé avec l'argent de son mari mystérieusement disparu. Leur relation n'a jamais été très fraternelle entre eux bien que cela s'améliore avec le temps. Ana, n'a jamais vraiment apprécié l'arrivée du petit-frère dans sa vie. Simon comprend bien vite que sa sœur ne fera jamais rien pour lui et ne l'aidera surtout pas. Elle lui a d'ailleurs parfois barré des routes pour qu'il ne rejoigne pas le gang. Aujourd'hui, il sait tout de même que même si leur relation n'est pas bonne, il l'aidera et défendra son honneur. En tout cas, il fera tout pour sa nièce. Cette petite, c'est son rayon de soleil et la seule femme de sa vie pour le moment. Simon collectionne les femmes, il se protège et surtout protège celles qui veulent rentrer dans sa vie. Il ne veut pas qu'une femme voie son côté violent qu'il a dans le gang et s'il tombe vraiment amoureux d'une femme, il s'en voudrait toute sa vie de l'emmener dans cette vie.